Outlook-Daten und Mp3-Player

Hi,
ich möchte mir ein MacBook Air 13 kaufen, doch bei drei Punkten habe ich meine Bedenken, ob das möglich ist (so wie ich mir das vorstellen.

1. Ich bin Student und habe auf meinem PC daheim Win7x64 mit Outlook 2010. Darin habe ich neben meinen Emails auch wichtige Termin über das ganze Jahr.
Besteht die Möglichkeit, unter Voraussetzung ich kaufe für meinen Mac dann auch die Office-Versionen die Daten zu übertragen? Bsp in irgendeiner Form übertragen oder müsste ich jedes einzelne Konto, jeden einzelnen Termin und und und

2.Habe einen Mp3-Player von iriver und dazu gibt es die dazugehörige Software, die aber nur für XP geht, besteht die Möglichkeit dies iwie mittels Zusatzprogramm zum Laufen zu bringen o.ä.?

3. Meinen Browser Opera unter Mac möchte ich weiterverwenden unter der Voraussetzung, dass ich Lesezeichen und alle anderen Voreinstellungen übertragen kann. Wäre das möglich? 

mfg