Vista: Songs von iTunes Macintosh auf iTunes Windows abspielen

Hallo Zusammen

Ich habe Zuhause einen iMac (2007) mit iTunes. Meine Bibliothek habe ich mitlerweile auf einer externen HD gespeichert und wollte nun einige dieser Songs meinem Freund  auf seinem HD mit Windows Vista und iTunes kopieren. Hat alles wunderbar geklappt, die Songs von den CD's liefen prima, die Songs aus dem iStore nach der Freigabe ebenfalls. Umgekehrt habe ich das genauso gemacht. Seine Lieder laufen nun problemlos auf meinem Mac als auch auf meinem iPod. Er kann meine Lieder allerdings nicht wiedergeben, es wird immer nach den Liedern gesucht (egal ob gekaufte oder ab Disc). Bei mir funktionieren seine Lieder auch ohne Zugriff auf die HD. Was haben wir falsch gemacht?  ???
Besten Dank für Eure Hilfe!
Liebe Grüsse, Nina