Datei Upload geht nicht

Welchen E-Mail-Client (WELCHE E-Mail-Software) hast du in dein System installiert?
Oder willst du nach einem Zugriff über den Web-Zugang (Internetbrowser) zu deinem E-Mail-Account dort E-Mails schreiben und Dateien da hin uploaden?

Beispiel E-Mail-Formular t-online.de:

Welchen E-Mail-Client (WELCHE E-Mail-Software) hast du in dein System installiert?
Oder willst du nach einem Zugriff über den Web-Zugang (Internetbrowser) zu deinem E-Mail-Account dort E-Mails schreiben und Dateien da hin uploaden?

Beispiel E-Mail-Formular t-online.de:

Wolltest du mit deiner Anfrage eventuell darstellen, daß du die E-Mails aus der Windows-App und auch aus Outlook nicht senden kannst?
Wenn das so ist, hast du vermutlich die Markierung nicht gesetzt, daß der Postausgangsserver ein Kennwort verlangt?

Die Anhänge (Bilder, Text- oder PDF-Dokumente usw.) fügst du in dein E-Mail-Formular ein und wenn das "Senden" (Postausgang) richtig und vollständig eingerichtet isr, dann gehen die angehängten Dateien mit der geschriebenen E-Mail zusammen "auf den Weg zum Postausgangsserver" beim Internetprovider (bzw. zu dem Server bei dem deine E-Mail-Accounts eingerichtet sind).

Scheinbar funktioniert der Upload und das Versenden von Word, nicht aber von PDF und Bilddateien als JPG-Datei.

Nochmals zum Problem: auf der Outlook-App können keine PDF und JPG-Dateien hochgeladen werden. Auch auf dem Webbrowser outlook.com (sowohl Chrome als auch IE)können keine Dateien im PDF und JPG hochgeladen werden. Komischerweise funktioniert es aber bei Word-Dateien.

Was heißt "scheinbar"?
Hast du vom Empfänger eine Bestätogung, daß die E-Mail mit Anhang eingetroffen ist?
Richte dir ein zusätzliches E-Mail-Konto ein bei einem "Free - Mailhoster" - dann kannst du E-Mails zu Testzwecken an deine eigene E-Mail-Adresse senden.

Wie dein Mailfenster in Oztlook aussieht - das weiß ich nicht (welche Variante Outlook ist installiert?) - Windows-App:

Ich habe mir nun ein Gmail Account eröffnet. Dort läuft das Uploaden von PDF Dateien problemlos.

Somit stelle ich fest: bei Outlook kann ich keine PDF Dateien hochladen, Word funktioniert aber.
Bei Gmail kann ich alle Dateien problemlos hochladen.
Somit muss irgendwie ein Problem bei Outlook vorliegen.